Acido miristico

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Acido miristico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido tetradecanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H28O2
Massa molecolare (u)228,38
Aspettosolido bianco a scaglie
Numero CAS544-63-8
Numero EINECS208-875-2
PubChem11005
DrugBankDBDB08231
SMILES
CCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione51 °C (324 K)
Temperatura di ebollizione250 °C (523 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]

L'acido tetradecanoico, detto anche acido miristico, è un acido grasso saturo presente nei derivati del latte (specialmente burro, panna e formaggi), olio di cocco, olio di semi di palma e in alcune spezie tra cui la noce moscata; il burro di noce moscata contiene fino al 75% in peso di trimiristina. La sua formula chimica è CH3(CH2)12COOH.

La riduzione dell'acido miristico dà origine all'alcol miristilico (o 1-tetradecanolo).

L'acido miristico viene comunemente legato a un residuo amminoacidico di glicina vicino all'estremità N-terminale di proteine chinasi associate ai recettori per fare in modo che l'enzima si localizzi in prossimità della membrana; questo si verifica poiché l'acido miristico è sufficientemente idrofobico da essere incorporato all'interno del doppio strato di fosfolipidi della membrana cellulare delle cellule eucariotiche.

La miristilazione è una modificazione stabile: l'acido grasso rimane attaccato alla proteina per tutta la sua vita. Le proteine miristilate sono localizzate in vari compartimenti subcellulari, inclusi il citoplasma, il reticolo endoplasmatico, la membrana plasmatica e il nucleo.

La trimiristina è il trigliceride dell'acido miristico.

Note

  1. ^ scheda dell'acido miristico su IFA-GESTIS.

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