Acido mesossalico

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Acido mesossalico
Modello ad asta e sfera
Modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido ossopropandioico
Nomi alternativi
acido chetomalonico
acido ossomalonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H2O5
Massa molecolare (u)118,045
Aspettosolido cristallino
Numero CAS473-90-5
Numero EINECS207-473-4
PubChem10132
DrugBankDBDB03589
SMILES
C(=O)(C(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,832
Temperatura di fusione119-120 °C
113-121 °C (monoidrato)
Indicazioni di sicurezza
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L'acido mesossalico, noto anche come acido chetomalonico o ossomalonico, è un acido bicarbossilico[1] chetonico di formula molecolare C3H2O5 e formula semistrutturale HOOC−CO−COOH, o anche O=C(COOH)2. I suoi sali, ma anche i suoi esteri, si chiamano mesossalati. In natura si trova contenuto in piccole quantità nella barbabietola da zucchero e nell'erba medica.[2]

Proprietà

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino incolore/bianco, deliquescente, solubilissimo in acqua e in alcool e solubile anche in etere.[2][3] In realtà, in acqua reagisce sommando una molecola H2O al carbonio carbonilico per dare il gem-diolo[4] corrispondente, cioè l'acido 2,2-diidrossimalonico:

O=C(COOH)2 + H2O → (HO)2C(COOH)2

Questa reazione di idratazione sostanzialmente completa è caratteristica comune ad aldeidi e chetoni aventi uno o due gruppi elettronattrattori uniti al carbonile,[4] come accade ad esempio nella ninidrina (due gruppi C=O in posizione α), nel cloralio (-CCl3 in α),[4] nell'esafluoroacetone (due -CF3 in α)[5] e qui per la presenza di due gruppi carbossilici; in questi casi il carbonile è reso più elettrofilo; in effetti, il monoidrato che si ottiene dall'acido mesossalico è isolabile, a differenza di quello che si forma reversibilmente quando tali gruppi non ci sono.[6] Come l'acido, anche i suoi esteri sono soggetti all'idratazione. In effetti la comune forma commerciale dell'acido mesossalico è quella del suo monoidrato, anch'esso molto solubile in acqua e da tale soluzione è cristallizzabile.

Acidità e altre proprietà

Dato che l'idratazione è spontanea, la forza acida in soluzione acquosa può essere determinata sperimentalmente solo per la forma idrata, ossia per il suo gem-diolo: pKa1 = 2,01; pKa2 = 2,82. Tali valori indicano che questo acido è più forte, in entrambe le dissociazioni, dell'acido malonico (pKa1 = 2,83; pKa2 = 5,69)[7] ed anche un po' più forte dell'acido 2-idrossimalonico (acido tartronico) (pKa1 = 2,42; pKa2 = 4,54),[8] i quali sono acidi strutturalmente connessi. Come si vede, infatti, la forza acida cresce all'aumentare dei gruppi OH sul C centrale, quindi con il suo stato di ossidazione. Tuttavia, risulta un po' meno forte dell'acido ossalico (pKa1 = 1,28; pKa2 = 4,27) in prima dissociazione, ma più forte nella seconda. Il pKa1 dell'acido mesossalico è stato stimato computazionalmente essere1,56,[9] mentre un'altra stima calcola 1,15 ± 0,54.[10]

Il suo dianione (C3O52–), un potenziale chelante per ioni metallici, è degno di nota in quanto contiene solo C e O, una particolarità che appartiene, oltre allo ione il carbonato (CO32–), a non molti altri:[11] l'acetilendiolato (C2O22–),[12][13] l'ossalato (C2O42–) e la serie dei dienolati policarbonilici ciclici, il deltato (C3O32–), lo squarato (C4O42–), il croconato (C5O52–) e il rodizonato (C6O62–);[14] anche l'esaanione dell'acido mellitico (C12O126–) è di questo tipo.

Anche il monoidrato del mesossalato (H2C3O52–) può formare complessi metallici.[15]

Come nel caso dell'acido piruvico (pKa = 2,50[16]), anche il mesossalico a pH fisiologico risulta praticamente tutto deprotonato.[17] La sua ammide mista con l'urea (mesossalilurea o allossana) costituisce l'ultimo metabolita dell'acido urico.

Note

  1. ^ Harold Hart, Christopher M. Hadad e Leslie E. Craine, Chimica Organica, traduzione di Silvia Cacciari, Paolo De Maria, 7ª ed., Zanichelli, 2012, p. 269.
  2. ^ a b Mary Eagleson, Concise Encyclopedia of Chemistry, W. De Gruyter, 1994, p. 640, ISBN 978-3110114515.
  3. ^ Mesoxalic_acid, su www.chemeurope.com. URL consultato il 15 maggio 2023.
  4. ^ a b c M. B. Smith e J. March, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., John Wiley & Sons, 2007, p. 1262, ISBN 978-0-471-72091-1.
  5. ^ (EN) PubChem, Hexafluoroacetone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 4 marzo 2021.
  6. ^ Kinetics and chemical equilibrium of the hydration of formaldehyde (PDF), su dissertations.ub.rug.nl (archiviato dall'url originale il 21 luglio 2013).
  7. ^ Wayback Machine (PDF), su web.archive.org, 2 giugno 2010. URL consultato il 27 febbraio 2021 (archiviato dall'url originale il 2 giugno 2010).
  8. ^ TARTRONIC ACID | 80-69-3, su chemicalbook.com. URL consultato il 27 febbraio 2021.
  9. ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Mesoxalic acid (HMDB0031522), su hmdb.ca. URL consultato il 4 marzo 2021.
  10. ^ KETOMALONIC ACID CAS#: 473-90-5, su chemicalbook.com. URL consultato il 4 marzo 2021.
  11. ^ Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock, Iain J. Day, Jennifer C. Green, Georgina Aitken, Mechanistic Studies on the Reductive Cyclooligomerisation of CO by U(III) Mixed Sandwich Complexes; the Molecular Structure of [(U(η-C8H6{Si'Pr3-1,4}2)(η-Cp*)]2(μ-η1:η1-C2O2), in Journal of the American Chemical Society, vol. 130, n. 42, 2008, pp. 13816–13817, DOI:10.1021/ja8059792. URL consultato il 24 agosto 2012.
  12. ^ E. Weiss, W. Büchner, Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK., in Helvetica Chimica Acta, vol. 46, n. 4, 1963, pp. 1121–1127, DOI:10.1002/hlca.19630460404. URL consultato il 24 agosto 2012.
  13. ^ E. Weiss, W. Büchner, Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen des Rubidium- und Caesium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs., in Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, vol. 330, n. 5-6, 1964, pp. 251–258, DOI:10.1002/zaac.19643300504. URL consultato il 24 agosto 2012.
  14. ^ J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, 2ª ed., Piccin, 1999, p. 784, ISBN 88-299-1470-3.
  15. ^ (EN) Beatriz Gil‐Hernández e Joaquín Sanchiz, Synthesis, structure and magnetic properties of a cobalt(II) mesoxalate 1D coordination polymer, in Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, vol. 647, n. 5, 11 marzo 2021, pp. 485-489, DOI:10.1002/zaac.202000431. URL consultato il 15 maggio 2023.
  16. ^ (EN) Michael Chambers, ChemIDplus - 127-17-3 - LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N - Pyruvic acid - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information., su chem.nlm.nih.gov. URL consultato il 27 febbraio 2021.
  17. ^ (EN) A.L. Petre, J.B. Carbajo e R. Rosal, CuO/SBA-15 catalyst for the catalytic ozonation of mesoxalic and oxalic acids. Water matrix effects, in Chemical Engineering Journal, vol. 225, 2013-06, pp. 164-173, DOI:10.1016/j.cej.2013.03.071. URL consultato il 27 febbraio 2021.

Voci correlate

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