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Acido pinolenico | |
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Nome IUPAC | |
acido (5Z,9Z,12Z)-ottadeca-5,9,12-trienoico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C18H30O2 |
Massa molecolare (u) | 278.4296 |
Numero CAS | |
PubChem | 5312495 |
SMILES | CCCCCC=CCC=CCCC=CCCCC(=O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
L'acido pinolenico è un acido grasso polinsaturo con 18 atomi di carbonio, 3 doppi legami cis, in posizione 5=6, 9=10 e 12=13, con notazione delta 18:3Δ5c,9c,12c.
Contando gli atomi di carbonio partendo da quello del terminale metilico della molecola il doppio legame parte dal sesto atomo, quindi l'acido pinolenico appartiene al gruppo degli acidi omega-6.
L'acido pinolenico è un isomero dell'acido γ-linolenico. Quando il doppio legame in posizione 5=6 è in configurazione trans l'isomero è chiamato acido columbinico o ranunculeico, 18:3Δ5t,9c,12c.
Viene biosintentizzato dall'acido linoleico per effetto della Δ5 desaturasi.
Identificato nel 1972 nelle foglie di conifere[1] e nel 1974 nel tallolio finlandese[2][3] è presente nei gliceridi dell'olio di semi di molte Pinaceae[4] e di alcune Taxaceae e Cupressaceae[5]
La più alta percentuale di acido pinolenico si trova negli oli di semi di Larix sibirica (≈30%), Larix gmelinii (≈28%), Larix leptolepis (≈25%), pino siberiano(≈18%) oltre che nel pino coreano (Pinus orientalis) e pino marittimo (Pinus pinaster).[5] Alcuni studi hanno concluso che gli oli di semi di Pinus orientalis e pinaster hanno proprietà ipolipemizzanti. Una dieta contenente olio di semi di pino marittimo ha abbassato i livelli di HDL e ApoA1 nei topi transgenici che esprimono ApoA1 umano. È stato scoperto che l'olio di semi di pino marittimo riduce l'efflusso di colesterolo in vitro.[6] integratori di olio di semi di pino coreano possono aiutare nell'obesità riducendo l'appetito. Le persone che assumevano questo olio avevano un aumento degli ormoni della sazietà CCK e GLP- 1 e un ridotto desiderio di mangiare.[7] L'attività dell'olio è attribuita all'acido pinolenico. L'acido pinolenico non viene convertito metabolicamente in acido arachidonico e può ridurre i livelli di acido arachidonico nella frazione fosfatidilinositolo delle cellule HepG2 dal 15,9% al 7,0%.[8]