Acido sebaleico
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| Acido sebaleico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido (5Z)(8Z)ottadecadienoico | |
| Abbreviazioni | |
| 18:2Δ5c,8c | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H32O2 |
| Massa molecolare (u) | 280,4 |
| PubChem | 5312474 |
| SMILES | CCCCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido sabaleico è un acido grasso polinsaturo componente del sebo umano. È composto da 18 atomi di carbonio con doppi legami in posizione 5=6 e 8=9, in notazione delta 18:2Δ5c,8c.
Sebbene presente in quantità relativamente piccole, è il maggiore acido polinsaturo nei lipidi superficiali della pelle umana, essendo presente a concentrazioni doppie rispetto a quelle dell'acido linoleico, 18:2Δ9c,12c.[1]
Biosintesi e cascata
La biosintesi avviene per allungamento attivato da elongasi dell'acido sapienico, il principale acido grasso del sebo umano, e successivo inserimento di un doppio legame 5=6 attivato da delta 5-desaturasi.[1][2]
Avendo un gruppo 1,4 diene (5,8,cis,cis diene), come l'acido arachidonico (20:4Δ95c,8c,11c,14c), può essere un substrato per la 5-lipossigenasi e può convertirsi nell'analogo 5-idrossi ottadecadienoico, 5-HODE (5-OH-18:2Δ6t,8c). L'ulteriore conversione in leucotrieni non è ipotizzabile a causa della mancanza del doppio legame 11=12. Come il 5-HETE, il 5-HODE ha solo deboli attività biologiche sui neutrofili e sugli eosinofili, ma una volta ossidato diviene un potente attrattore dei granulociti, l'acido 5-osso-6,8-ottadecadienoico, 5-osso-ODE (5-O=18:2Δ6t,8c). I cheratinociti umani hanno la capacità di sintetizzare quantità sostanziali 5-osso-ODE da 5-HODE anche se non stimolati.
I potenti effetti chemiotattici del 5-osso-ODE, stimolando la migrazione dei neutrofili, e la presenza del suo precursore, l'acido sebaleico, nelle ghiandole sebacee aumentano la possibilità che possa essere coinvolto nell'indurre l'infiltrazione dei leucociti nell'acne e nella dermatite seborroica.[3]
Note
- ^ a b Mauro Picardo, Monica Ottaviani e Emanuela Camera, Sebaceous gland lipids, in Dermato-endocrinology, vol. 1, n. 2, 2009, pp. 68-71. URL consultato l'8 marzo 2021.
- ^ Apostolos Pappas, Michael Anthonavage and Joel S Gordon, Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland, in Journal of Investigative Dermatology, vol. 118, n. 1, Nature Publishing Group, 2002, pp. 164-171, DOI:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x, ISSN 1523-1747, PMID 11851890.
- ^ (EN) Chantal Cossette, Pranav Patel e Jaganmohan R. Anumolu, Human Neutrophils Convert the Sebum-derived Polyunsaturated Fatty Acid Sebaleic Acid to a Potent Granulocyte Chemoattractant *, in Journal of Biological Chemistry, vol. 283, n. 17, 25 aprile 2008, pp. 11234-11243, DOI:10.1074/jbc.M709531200. URL consultato il 9 marzo 2021.
