Acido antranilico

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Acido antranilico
formula di struttura e modello molecolare
formula di struttura e modello molecolare
modello ad asta e sfera
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido 2-amminobenzoico
Nomi alternativi
acido orto-amminobenzoico
acido o-amminobenzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H7NO2
Massa molecolare (u)137,14
Aspettosolido giallognolo
Numero CAS118-92-3
Numero EINECS204-287-5
PubChem227
DrugBankDBDB04166
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K2,1; 4,9
Solubilità in acqua5,7 g/L a 25 °C
Temperatura di fusione146 °C (419 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−380,4
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma150 °C (423 K)
Temperatura di autoignizione530 °C (803 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H319
Consigli P305+351+338 [1]
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L'acido antranilico, conosciuto anche come acido orto-amminobenzoico o acido 2-amminobenzoico, è un amminoacido non proteinogenico dalla formula strutturale C6H4(NH2)(COOH). A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina bianca inodore (spesso gialla in campioni commerciali), dal sapore dolciastro, scarsamente solubile in acqua.[2] È facilmente solubile in etanolo, etere, cloroformio e piridina, molto poco in benzene.[2]

Esplica la funzione di coenzima nella produzione del latte materno, e per questo è denominato, secondo una nomenclatura obsoleta delle vitamine, anche come vitamina L, ma ora è noto che può essere prodotto dall'organismo umano e pertanto non è una molecola essenziale.[3]

Note

  1. ^ scheda dell'acido 2-amminobenzoico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  2. ^ a b (EN) PubChem, Anthranilic acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 26 maggio 2021.
  3. ^ Davidson, Michael W., Anthranilic Acid (Vitamin L), su micro.magnet.fsu.edu, Florida State University, 2004. URL consultato il 20 novembre 2019.

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