Acido ipogeico

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Acido ipogeico
Acido ipogeico
Acido ipogeico
Nome IUPAC
acido (7E)-esadec-7-enoico
Abbreviazioni
16:1Δ7t
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H30O2
PubChem6365142
SMILES
O=C(O)CCCCCC=CCCCCCCCC
Indicazioni di sicurezza
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L'acido ipogeico o trans-7-esadecenoico è un acido grasso lineare composto da 16 atomi di carbonio, con 1 doppio legame in posizione 7=8 in configurazione trans.[1] Ha formula di struttura CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-COOH.

Con lo stesso nome, acido ipogeico, può essere chiamato il più diffuso isomero cis: acido cis-7-esadecenoico; 16:1Δ7c[2], noto anche come acido 7-palmitoleico.

Encyclopaedia Britannica-1911-L'hypogaeic acid viene indicato come uno dei principali acidi grassi dell'olio di arachidi

L'identificazione e separazione da altri isomeri (acido palmitoleico -16:1Δ9c, acido sapienico -16:1Δ6c, acido palmitoelaidico -16:1Δ9t , acido gaidico - 16:1Δ2t) rilevabili in natura è complessa e pochi studi hanno isolato chiaramente l'acido ipogeico.

Varie analisi e indagini lipodomiche non specificano il rapporto tra l'isomero Δ7cis e Δ7trans e spesso raggruppano tutti gli isomeri nel 16:1Δ9.

L'acido ipogeico nella configurazione cis e trans può essere rilevato nel latte e colostro umano e animale.[3][4][5]

È stato identificato legato nei lipidi cellulari, soprattutto fosfolipidi umani e animali.[6][7][8] Solo nella configurazione cis, a concentrazioni relativamente basse, è stato isolato negli oli di semi di molte piante, dove verrebbe biosintetizzato per β-ossidazione dall'acido oleico.[9] La sua presenza e accumulo in alcune cellule è considerata , da alcuni studi non conclusivi, un marcatore del rischio cardiovascolare.[10][11]

Storia

Il nome deriva dall'Arachis hypogea, l'arachide, nel cui olio di semi Goessmann, negli anni 1854-1855, avrebbe identificato, come secondo componente dopo l'acido oleico, un acido monoinsaturo con 16 atomi di carbonio con formula C15 H29 COOH.[12][13] Il nome è rimasto anche dopo che molte analisi hanno concluso che acidi monoinsaturi con 16 acidi di carbonio nell'olio di arachidi erano assenti o in concentrazioni irrisorie.[14] Con il progresso delle tecniche di analisi e di separazione degli acidi grassi l'acido trans-7-esadecenoico è stato isolato in natura molto più raramente mentre può essere facilmente sintetizzato partendo dall'acido stearidonico.[13]

Note

  1. ^ (EN) PubChem, Hypogeic acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 gennaio 2020.
  2. ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Hypogeic acid (HMDB0002186), su hmdb.ca. URL consultato il 22 gennaio 2020.
  3. ^ Marie-Cécile Alexandre-Gouabau, Thomas Moyon e Véronique Cariou, Breast Milk Lipidome Is Associated with Early Growth Trajectory in Preterm Infants, in Nutrients, vol. 10, n. 2, 31 gennaio 2018, DOI:10.3390/nu10020164. URL consultato il 24 gennaio 2020.
  4. ^ (EN) A. López-López, M. C. López-Sabater e C. Campoy-Folgoso, Fatty acid and sn -2 fatty acid composition in human milk from Granada (Spain) and in infant formulas, in European Journal of Clinical Nutrition, vol. 56, n. 12, 2002-12, pp. 1242-1254, DOI:10.1038/sj.ejcn.1601470. URL consultato il 24 gennaio 2020.
  5. ^ (EN) Sheila M. Innis e D. Janette King, trans Fatty acids in human milk are inversely associated with concentrations of essential all-cis n−6 and n−3 fatty acids and determine trans, but not n−6 and n−3, fatty acids in plasma lipids of breast-fed infants, in The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 70, n. 3, 1º settembre 1999, pp. 383-390, DOI:10.1093/ajcn/70.3.383. URL consultato il 24 gennaio 2020.
  6. ^ Alma M. Astudillo, Clara Meana e Carlos Guijas, Occurrence and biological activity of palmitoleic acid isomers in phagocytic cells, in Journal of Lipid Research, vol. 59, n. 2, 2018-2, pp. 237-249, DOI:10.1194/jlr.M079145. URL consultato il 22 gennaio 2020.
  7. ^ R. N. Lemaitre, I. B. King e R. E. Patterson, Assessment of frans-Fatty Acid Intake with a Food Frequency Questionnaire and Validation with Adipose Tissue Levels of frans-Fatty Acids, in American Journal of Epidemiology, vol. 148, n. 11, 1º dicembre 1998, pp. 1085-1093, DOI:10.1093/oxfordjournals.aje.a009586. URL consultato il 23 gennaio 2020.
  8. ^ Lars Hoffmann, Annette Seibt e Diran Herebian, Monounsaturated 14:1n-9 and 16:1n-9 fatty acids but not 18:1n-9 induce apoptosis and necrosis in murine HL-1 cardiomyocytes, in Lipids, vol. 49, n. 1, 2014-01, pp. 25-37, DOI:10.1007/s11745-013-3865-4. URL consultato il 23 gennaio 2020.
  9. ^ Jason HY Wu, Rozenn N Lemaitre e Fumiaki Imamura, Fatty acids in the de novo lipogenesis pathway and risk of coronary heart disease: the Cardiovascular Health Study123, in The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 94, n. 2, 2011-8, pp. 431-438, DOI:10.3945/ajcn.111.012054. URL consultato il 23 gennaio 2020.
  10. ^ (EN) Carlos Guijas, Clara Meana e Alma M. Astudillo, Foamy Monocytes Are Enriched in cis-7-Hexadecenoic Fatty Acid (16:1n-9), a Possible Biomarker for Early Detection of Cardiovascular Disease, in Cell Chemical Biology, vol. 23, n. 6, 23 giugno 2016, pp. 689-699, DOI:10.1016/j.chembiol.2016.04.012. URL consultato il 24 gennaio 2020.
  11. ^ Lars Hoffmann, Annette Seibt e Diran Herebian, Monounsaturated 14:1n-9 and 16:1n-9 fatty acids but not 18:1n-9 induce apoptosis and necrosis in murine HL-1 cardiomyocytes, in Lipids, vol. 49, n. 1, 2014-01, pp. 25-37, DOI:10.1007/s11745-013-3865-4. URL consultato il 24 gennaio 2020.
  12. ^ Ground Nut, in 1911 Encyclopædia Britannica, Volume 12. URL consultato il 22 gennaio 2020.
  13. ^ a b Joseph S. (Joseph Scudder) Chamberlain, A textbook of organic chemistry, Philadelphia, Blakiston, . URL consultato il 22 gennaio 2020.
  14. ^ (EN) The peanut industry. IV. Peanut oil - [PDF Document], su fdocuments.in. URL consultato il 22 gennaio 2020.

Voci correlate