Acido pimelico

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Acido pimelico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido eptandioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H12O4
Massa molecolare (u)160,17
Numero CAS111-16-0
Numero EINECS203-840-8
PubChem385
DrugBankDBDB01856
SMILES
C(CCC(=O)O)CCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,28
Costante di dissociazione acida (pKa) a 295 KpKa1 = 4,71
pKa2 = 5,58
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione103 - 105 °C
Temperatura di ebollizionedecomposizione
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Irritante
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L'acido pimelico (nome IUPAC: acido eptandioico) è un composto organico con formula bruta C7H12O4 e formula condensata HOOC(CH2)5COOH. Appartiene alla classe degli Acidi bicarbossilici, ovvero la sua molecola reca due gruppi carbossilici -COOH. Si presenta sotto forma di cristalli prismatici poco solubili in acqua. I suoi esteri e i suoi sali vengono chiamati pimelati.

Sintesi e utilizzi

L'acido pimelico viene sintetizzato facendo reagire il cicloesanone con dietilossalato.[1]

Un'altra sintesi è la reazione in posizione 1 e 4 dei malonati con l'acroleina.[2]

I derivati dell'acido pimelico, in particolare l'acido diamminopimelico, sono coinvolti nella biosintesi della lisina, un amminoacido.

Note

  1. ^ (EN) H. R. Snyder, L. A. Brooks, S. H. Shapiro, A. Müller, Pimelic Acid, in Organic Syntheses, vol. 11, 1931, p. 42, DOI:10.15227/orgsyn.011.0042.
  2. ^ (EN) Synthesis of Pimelic Acid and α-Substituted Pimelic Acid and Intermediates, su pubs.acs.org.

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