Acidi fenolici

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Gli acidi fenolici (o acidi fenolcarbossilici) sono dei composti organici che contengono almeno un gruppo ossidrilico fenolico e un gruppo carbossilico.

Diverse categorie sono formate dall'acido monoidrossibenzoico (parabeni, metilparaben, propilparaben), dall'acido diidrossibenzoico, dall'acido triidrossibenzoico (acido gallico, acido carbossilico floroglucinolo). L'acido salicilico è un altro tipo di acido fenolico, insieme all'acido eudesmico (proveniente dall'Eucalyptos spp[1] e con formula chimica C10H12O5) e all'acido siringico (presente nell'Euterpe oleracea, nell'aceto e nell'Ardisia elliptica, con formula chimica C9H10O5) Gli acidi fenolici si possono dividere in due categorie, in base alla loro derivazione:

Acidi fenolici idrossibenzoici

Derivano dall'idrossilazione dell'acido benzoico con una struttura base del tipo C6-C1.

  • Acido benzoico (non fenolico)
    Acido benzoico
    (non fenolico)
  • Acido gallico
    Acido gallico
  • Acido vanillico
    Acido vanillico
Acidi idrossibenzoici
R1 R2 R3 R4 R5 Formula strutturale
acido salicilico

(acido 2-idrossibenzoico)

OH H H H H
acido 3-idrossibenzoico H OH H H H
acido 4-idrossibenzoico

(acido paraidrossibenzoico)

H H OH H H
acido 2,3-diidrossibenzoico

(acido pirocatecuico)

OH OH H H H
acido 2,4-diidrossibenzoico

(acido β-resorcilico)

OH H OH H H
acido gentisico

(acido 2,5-diidrossibenzoico)

OH H H OH H
acido 2,6-diidrossibenzoico

(acido γ-resorcilico)

OH H H H OH
Acido protocatecuico

(acido 3,4-diidrossibenzoico)

H OH OH H H
Acido α-resorcilico

(acido 3,5-diidrossibenzoico)

H OH H OH H
acido pirogallol-4-carbossilico

(acido 2,3,4 triidrossibenzoico)

OH OH OH H H
acido floroglucinico

(acido 2,4,6 triidrossibenzoico)

OH H OH H OH
acido gallico

(acido 3,4,5 triidrossibenzoico)

H OH OH OH H
acido vanillico H OCH3 OH H H
acido siringico H OCH3 OH OCH3 H
acido orsellinico OH H OH H CH3
acido eudesmico H OCH3 OCH3 OCH3 H

Acidi idrossicinnamici

Hanno una struttura di base del tipo C6-C3 e appartengono alla grande famiglia dei fenilpropanoidi

  • Acido cinnamico (non fenolico)
    Acido cinnamico
    (non fenolico)
  • Acido paracumarico
    Acido paracumarico
  • Acido caffeico
    Acido caffeico
  • Acido ferulico
    Acido ferulico
Acidi idrossicinnamici
R1 R2 R3 Formula
acido paracumarico H OH H
acido caffeico OH OH H
acido ferulico OCH3 OH H
acido sinapico OCH3 OH OCH3
E-anetolo H OCH3 H
acido 3,4-dimetossicinnamico OCH3 OCH3 H

Presenza degli acidi fenolici

Gli acidi fenolici si possono trovare in numerose specie di piante, nella frutta secca, in alcune specie di funghi (soprattutto nei Basidiomycota)[2] e possono far parte delle sostanze umiche, che sono i maggiori componenti organici dell'humus. Alcuni tipi di acidi fenolici sono stati trovati nell'urina umana.[3]

Note

  1. ^ E. Conde, E. Cadahía, M. C. Garcia-Vallej, HPLC analysis of flavonoids and phenolic acids and aldehydes in Eucalyptus spp, Volume 41, numero 11-12, pagine 657-660, doi:10.1007/BF02267800
  2. ^ Barros, L.; Dueñas, M.; Ferreira, I. C.; Baptista, P.; Santos-Buelga, C. (June 2009). "Phenolic acids determination by HPLC–DAD–ESI/MS in sixteen different Portuguese wild mushrooms species". Food and Chemical Toxicology.doi:10.1016/j.fct.2009.01.039. PMID 19425182.
  3. ^ The Journal of Biological Chemistry

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