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Entra a far parte della Johnny & Associates nel 1987, dove inizia la carriera come tarento e idol; diventa uno dei membri del gruppo j-popSMAP fin dalla loro fondazione nel 1991. Famoso anche per le sue partecipazioni a spettacoli crossdressing in cui è conosciuto col nomignolo di "Shingo mama" (慎吾ママ?)[1].