Iodoformio

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Iodoformio
modello molecolare
modello molecolare
Iodoformio ottenuto come precipitato dalla reazione fra acetone e iodio in soluzione acquosa alcalina, filtrato e seccato
Iodoformio ottenuto come precipitato dalla reazione fra acetone e iodio in soluzione acquosa alcalina, filtrato e seccato
Nome IUPAC
triiodometano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCHI3
Massa molecolare (u)393,7 g/mol
Aspettosolido giallo
Numero CAS75-47-8
Numero EINECS200-874-5
PubChem6374
DrugBankDBDB13813
SMILES
C(I)(I)I
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione120 °C (393 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302+312+332 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 [1]
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Lo iodoformio o triiodometano, secondo la nomenclatura sistematica IUPAC, è un composto chimico avente formula CHI3; è un alometano e in particolare un aloformio (trialogenometano),[2] l'ultimo nella serie che comprende anche CHF3 (fluoroformio), CHCl3 (cloroformio) e CHBr3 (bromoformio), in cui l'atomo di carbonio è allo stato di ossidazione +2. La molecola ha forma tetraedrica distorta, simmetria C3v,[3] con l'atomo di carbonio al centro, ibridato sp3, e gli altri ai quattro vertici.

A differenza dei primi tre della serie che a temperatura ambiente sono in forma gassosa (CHF3) o liquida (CHCl3 e CHBr3), lo iodoformio si presenta come un solido cristallino esagonale giallo,[4] untuoso al tatto,[5] volatile, dall'odore dolciastro e penetrante caratteristico.

Sintesi

Si ottiene tramite la reazione dell'aloformio tra iodio, una base forte come l'idrossido di sodio o l'idrossido di potassio e uno di questi composti: metil chetoni, acetaldeide, etanolo e alcuni alcoli secondari.

Analisi chimica

Lo stesso argomento in dettaglio: Saggio dello iodoformio.

In chimica analitica, per il suo aspetto e per il suo punto di fusione facilmente verificabile, è il risultato della reazione dell'aloformio condotta con iodio allo scopo di identificare i metilchetoni (composti chimici la cui struttura contiene il gruppo CH3-CO-R) e i metilalcoli (CH3-CHOH-R). Solo questi composti infatti producono un precipitato giallo di iodoformio per reazione con iodio in ambiente alcalino.

Usi

Trova impiego come antisettico e disinfettante.

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.01.2012
  2. ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, pp. 117-118.
  3. ^ CCCBDB Experimental Data page 1, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 19 febbraio 2023.
  4. ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 118.
  5. ^ (EN) PubChem, Iodoform, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 19 febbraio 2023.

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