Indolo
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| Indolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-azaindene | |
| Nomi alternativi | |
| 2,3-benzopirrolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H7N |
| Massa molecolare (u) | 117,15 |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-420-7 |
| PubChem | 798 |
| DrugBank | DBDB04532 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CN2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,22 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 3,560 g/l (25 °C) |
| Temperatura di fusione | 52 °C (325 K) |
| Temperatura di ebollizione | 254 °C (527 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 110 °C (383 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 311 - 319 - 400 |
| Consigli P | 273 - 280 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310 [1] |
L'indolo (o 2,3-benzopirrolo) è un composto eterociclico aromatico, con un anello benzenico e uno pirrolico condensati. Il suo nome viene dall'indaco, noto colorante azzurro-violetto.
A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore caratteristico. È un composto nocivo.
L'indolo è un sottoprodotto della digestione del triptofano, uno degli amminoacidi essenziali, ed è uno dei composti che conferisce alle feci il caratteristico odore (insieme allo scatolo e altre sostanze).
Metodi di sintesi
Un metodo di sintesi è la sintesi di Fischer, dove una aldeide o un chetone reagiscono con fenilidrazina in ambiente acido:
Consiste nella ciclizzazione a caldo di arilidrazine con catalizzatore acido (es. acido cloridrico, cloruro di zinco, trifluoruro di boro). Con questo metodo si possono preparare unicamente indoli sostituiti, pertanto, per la sintesi del fenilidrazone intermedio, di aldeidi o chetoni da ciclizzare, non può essere usata la formaldeide; le aldeidi o chetoni usati devono infatti avere un gruppo metile o metilenico in alfa al carbonile.
Note
- ^ scheda dell'indolo su IFA-GESTIS
Voci correlate
- Indaco
- Triptofano
- Scatolo
- Enterobatteri
- Sintesi di Gassman dell'indolo
- Sintesi di Madelung dell'indolo
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- indòlo, su sapere.it, De Agostini.
- (EN) indole, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | NDL (EN, JA) 00564100 |
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