Formiato di metile

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Formiato di metile
Nome IUPAC
formiato di metile
metanoato di metile
Abbreviazioni
R611
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H4O2
Massa molecolare (u)60,05196
Aspettoliquido incolore
Numero CAS107-31-3
Numero EINECS203-481-7
PubChem7865
SMILES
COC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,987 a 15 °C
Indice di rifrazione1,3433 a 20 °C
Solubilità in acqua230 g/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0,03
Temperatura di fusione−99,8 °C
Temperatura di ebollizione31,5 °C
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K63 490
Proprietà termochimiche
ΔcombH0 (kJ·mol−1)972,6 kJ/mol a 25 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)675 mg/kg, topo, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−19 °C
Limiti di esplosione5% - 23% (V)
Temperatura di autoignizione449 °C
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H224 - 302+332 - 319 - 335
Consigli P210 - 261 - 305+351+338 [1]
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Il formiato di metile, nome sistematico metanoato di metile, è l'estere metilico dell'acido formico di formula HCOOCH3 ed è il più semplice degli esteri carbossilici. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, estremamente volatile e infiammabile (punto di fiamma -27 °C),[2] dall'odore etereo, a differenza di quello fruttato dell'acetato di etile tipico di molti esteri a catena alifatica. La molecola è piuttosto polare (μ = 1,77 D), ma il liquido ha costante dielettrica modesta (εr = 8,73).[3] È solubile sia in acqua, dove però si idrolizza, sia in solventi organici quali l'etanolo (in ogni rapporto),[4] il dietiletere, e il cloroformio. Trova impiego a livello industriale come fluido refrigerante (identificato dal codice R611)[5]. La molecola è stata individuata nel mezzo interstellare.[6]

Sintesi

Il formiato di metile può essere ottenuto per esterificazione dell'acido formico col metanolo in ambiente acquoso opportunamente catalizzato:

Il composto può altresì venir sintetizzato per carbonilazione del metanolo, reazione sfruttata soprattutto a livello industriale, eseguita a elevate temperature e sotto pressione (di norma a 200 °C e 200 atm) e in presenza di una sostanza basica con funzione di catalizzatore, tendenzialmente il metossido di sodio[5]:

Reattività

In opportune condizioni il formiato di metile va incontro a idrolisi:

Se esposto a elevate temperature si decompone liberando fumi irritanti[5].

Utilizzo

Il formiato di metile trova impiego in ambito manifatturiero come propellente, refrigerante, solvente (usato in particolare per l'acetato di cellulosa) e come reagente nelle sintesi di composti organici. Viene inoltre utilizzato come agente fumigante e larvicida nelle piantagioni di tabacco e di mais[5].

Note

  1. ^ Formiato di metile (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 2 ottobre 2015.
  2. ^ GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 12 luglio 2021.
  3. ^ methyl formate, su stenutz.eu. URL consultato il 12 luglio 2021.
  4. ^ (EN) PubChem, Methyl formate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 12 luglio 2021.
  5. ^ a b c d (EN) Methyl formate, su HSDB, National Institutes of Health. URL consultato il 2 ottobre 2015.
  6. ^ L. E. Johansson, C. Andersson e J. Ellder, Spectral scan of Orion A and IRC+10216 from 72 to 91 GHz, in Astronomy and Astrophysics, vol. 130, 1984, pp. 227-256. URL consultato il 12 luglio 2021.

Voci correlate

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