Acetato di benzile

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Acetato di benzile
Nome IUPAC
Acetato di benzile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H5CH2OCOCH3
Massa molecolare (u)150,18 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS140-11-4
Numero EINECS205-399-7
PubChem13850405
SMILES
c1ccccc1COC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,012
Solubilità in acqua<1 g/L a 23 °C
Temperatura di fusione−51 °C
Temperatura di ebollizione214 °C
Indicazioni di sicurezza
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L'acetato di benzile, o benzil acetato, nome sistematico etanoato di benzile, è l'estere benzilico dell'acido acetico, avente formula molecolare CH3CO−O−CH2C6H5, la quale evidenzia un acetile unito ad un benzile tramite un ossigeno a ponte. In gergo, la formula è anche scritta con simboli di acetile e benzile: Ac−O−Bz.

Si tratta dell'estere che si forma dalla condensazione dell'alcool benzilico e l'acido acetico. È contenuto naturalmente in molti fiori.

È il principale componente degli oli essenziali dei fiori di gelsomino, ylang-ylang e tobira.

È incolore ed a basse concentrazioni ha un odore fruttato[1] (se concentrato ha un odore pungente) e per tale ragione è largamente utilizzato nella profumeria e cosmetica. Viene anche utilizzato per attirare alcuni esemplari maschi delle api delle orchidee a scopo di studio.[2]

Sintesi

Il metodo più semplice per sintetizzare l'acetato di benzile è appunto l'esterificazione dell'alcool benzilico con l'acido acetico in condizioni di catalisi acida.[3]

Si può sostituire l'acido acetico con la rispettiva anidride utilizzando catalizzatori come lo iodio o a base di metalli di transizione[4], con cloruro di acetile utilizzando tricloruro di alluminio come catalizzatore oppure facendo reagire l'anione acetato con alogenuri benzilici

Note

  1. ^ Benzyl Acetate su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. ^ Schiestl, F.P. & Roubik, D.W., Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees, in Journal of Chemical Ecology, vol. 29, n. 1, 2004, pp. 253–257, DOI:10.1023/A:1021932131526, PMID 12647866.
  3. ^ Sintesi dell'acetato di benzile
  4. ^ Mei-Huey Lin e T. V. RajanBabu, Metal-Catalyzed Acyl Transfer Reactions of Enol Esters: Role of Y5(OiPr)13O and (thd)2Y(OiPr) as Transesterification Catalysts, in Organic Letters, vol. 2, n. 7, 1º aprile 2000, pp. 997-1000, DOI:10.1021/ol0057131. URL consultato il 5 aprile 2018.

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