2-metil-2-propanolo
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| 2-metil-2-propanolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-metilpropan-2-olo | |
| Nomi alternativi | |
| 2-metil-2-propanolo alcol t-butilico trimetilcarbinolo t-butanolo[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H10O |
| Massa molecolare (u) | 74,12 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-889-7 |
| PubChem | 6386 |
| DrugBank | DBDB03900 |
| SMILES | CC(C)(C)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,78 |
| Solubilità in acqua | solubile a 20 °C |
| Temperatura di fusione | 25,3 °C (298,5 K) |
| Temperatura di ebollizione | 82 °C (355 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 14 °C (287 K) |
| Limiti di esplosione | 2,3 - 8,0% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 490 °C (763 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 332 - 319 - 335 |
| Consigli P | 210 - 305+351+338 - 403+233 [2] |
Il 2-metil-2-propanolo, noto anche come alcol t-butilico (leggi: alcol terziar-butilico) è un alcol.
A temperatura ambiente è un solido deliquescente (fonde a 25 °C) incolore dall'odore simile a quello della canfora. Si scioglie facilmente sia in acqua che nei più comuni solventi organici polari (acetone, etere etilico), è invece insolubile nei solventi apolari (toluene, esano).
Si ottiene per idratazione dell'isobutene in presenza di acido solforico, che funge da catalizzatore. L'isobutene somma uno ione H+ liberato dall'acido e forma un carbocatione terziario, la cui carica elettrica positiva, che risiede sull'atomo di carbonio centrale, è stabilizzata per iperconiugazione dai tre gruppi metile vicini. Una molecola di acqua si somma quindi al catione e per espulsione di uno ione H+ si forma l'alcol t-butilico.
l'orientamento della reazione segue la regola di Markovnikov, pertanto non si formano quantità apprezzabili dell'isomero 2-metil-1-propanolo.
Trova impiego come additivo nei carburanti e come intermedio nella sintesi di t-butileteri, t-butilesteri e t-butilfenoli, questi ultimi formano una ampia classe di antiossidanti. In sintesi chimica viene inoltre usato per allontanare in maniera sicura scarti di potassio metallico, che reagiscono con l'alcol t-butilico formando il corrispondente sale potassico, il t-butilato di potassio.
Note
- ^ Il nome t-butanolo, benché diffuso, è scorretto. Combina il prefisso t- della nomenclatura tradizionale con il suffisso -olo della IUPAC.
- ^ scheda del 2-metil-2-propanolo su IFA-GESTIS
Voci correlate
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) tertiary butyl alcohol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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