Civetone

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Civetone
Nome IUPAC
(9Z)-1-Cycloheptadec-9-enone
Nomi alternativi
cis-9-Cycloheptadecen-1-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H30O
Massa molecolare (u)250.4195
Numero CAS74244-64-7
Numero EINECS208-813-4
PubChem5315941
SMILES
C1CCCC=CCCCCCCCC(=O)CCC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0.917 a 33 °C
Temperatura di fusione31-32 °C
Temperatura di ebollizione342 °C
Indicazioni di sicurezza
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Il civetone è un chetone ciclico ed uno dei più antichi ingredienti della profumeria conosciuti. Si tratta di un feromone contenuto nello zibetto, una sostanza secreta dalle ghiandole perianali dell'omonimo animale, Civettictis civetta (nome comune: zibetto). Ha un odore molto forte che può diventare piacevole quando viene fortemente diluito.[1] Il civetone è strettamente correlata al muscone, il principale composto odorifero che si trova nel muschio, dato che entrambi i composti sono chetoni macrociclici. La struttura di civetone e muscone fu determinata nel 1926 Leopold Ruzicka.[2] Attualmente, il civetone può essere sintetizzato anche attraverso alcuni precursori chimici presenti nell'olio di palma.[3]

Note

  1. ^ Bedoukian 1967, p. 248.
  2. ^ Kraft 2005, p. 146.
  3. ^ Choo et al. 1994

Bibliografia

  • (EN) P. Z. Bedoukian, Perfumery and Flavoring Synthetics, 2ndª ed., New York, Elsevier, 1967.
  • (EN) Y.-M. Choo, K.-E. Ooi e I.-H. Ooi, Synthesis of civetone from palm oil products, in J. Am. Oil Chem., vol. 71, n. 8, 1994, pp. 911-913, DOI:10.1007/BF02540473.
  • (EN) P. Kraft, Aroma Chemicals IV: Musks, in D. J. Rowe (a cura di), Chemistry and Technology of Flavors and Fragrances, Oxford, Blackwell, 2005, ISBN 1-4051-1450-9.

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