Allosio

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Allosio
Struttura dell'allosio
Struttura dell'allosio
Nomi alternativi
Allopiranosio (D-allosio)
Aldeido-L-allosio (L-allosio)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H12O6
Massa molecolare (u)180,16
Aspettosolido bianco
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquaparzialmente solubile
Temperatura di fusione143-146 °C (416,15-419,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]
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L'allosio è un composto chimico di formula C6H12O6.[2]

Caratteristiche strutturali e fisiche

Solubile in acqua, è invece insolubile in metanolo. Esiste sia nella conformazione destrogira che levogira. Il D-allosio è un epimero C-3 del D-glucosio e un isomero aldoso-chetoso del D-allulosio.[3] Il D-allosio ha una sezione d'urto pari a 143,1 Å² +.[4][5]

Caratteristiche comuni[2]
N. di atomi pesanti 12
N. di accettori di legami a idrogeno 6
N. di donatori di legami a idrogeno 5
Massa monoisotopica 180,06338810 u
Caratteristiche diverse dei due epimeri
Caratteristica D-allosio[2] L-allosio[6]
N. di elementi stereogenici 5 (4 identificati e 1 non identificato) 4 (identificati)
N. di legami ruotabili 1 5
Superficie polare 110 Å² 118 Å²
LogPow -2,6 -2,9

Biochimica

Biologicamente, il D-allosio può essere sintetizzato dal D-glucosio attraverso un percorso enzimatico catalizzato in tre fasi. Nella prima reazione, il D-glucosio viene convertito in D-fruttosio tramite l'isomerasi del D-glucosio. La seconda reazione, la conversione del D-fruttosio in D-allulosio, può essere catalizzata dalla D-tagatose 3-epimerasi o dalla D-allulosio 3-epimerasi.[7]

Il D-allosio viene prodotto nella fase finale dalla conversione del D-allulosio tramite:

Si è scoperto che E. coli può produrre D-allosio da D-glucosio utilizzando solo i suoi enzimi nativi:

Dove nella prima reazione la variazione di energia libera standard a pH 7 è pari a 5,0 ± 3,4 kJ/mol, mentre nella seconda è pari a -2,6 ± 2,6 kJ/mol.[7] Nel percorso del D-allosio, il D-fruttosio-6-fosfato (F6P) viene epimerizzato in D-psicosio-6-fosfato (P6P) tramite la D-allulosio-6-fosfato 3-epimerasi (AlsE). Il P6P prodotto viene ulteriormente isomerizzato in D-allosio-6-fosfato (A6P) dalla D-allosio-6-fosfato isomerasi/D-ribosio-5-fosfato isomerasi B (RpiB), che può essere poi de-fosforilato in D-allosio da una fosfatasi:[15]

Nella prima reazione ΔG'm è pari a 7,0 ± 2,7 kJ/mol, nella seconda ΔG'm è pari a 2,0 ± 0,9 kJ/mol, nella terza ΔG'm è pari a -35,7 ± 3,6 kJ/mol.[15] La produzione di D-allosio può essere migliorata aumentando l'espressione dei geni del percorso del D-allosio e rimuovendo percorsi concorrenti, tra cui il percorso dei pentosi fosfati, la biosintesi del glicogeno, la glicolisi, il percorso di biosintesi del D-mannosio, il percorso di biosintesi del D-psicosio e i percorsi di recupero del D-allosio.[7]

Per migliorare ulteriormente la produzione di D-allosio, è possibile modulato l'espressione dei geni chiave del percorso utilizzando un promotore della fase stazionaria senza induttore e modulando il design dell'operone del percorso, mentre l'assorbimento di D-glucosio viene migliorato utilizzando il simportatore protonico del galattosio (GalP) e la glucochinasi (Glk).[7]

Recentemente, è stato riportato un metodo di reazione "one-pot" che ha prodotto con successo D-allosio dal D-fruttosio utilizzando la D-allulosio 3-epimerasi da Flavonifractor plautii e l'isomerasi ribosio-5-fosfato da C. thermocellum.[16]

Sintesi del composto

Uno studio ha dimostrato che è possibile sintetizzare il D-allosio partendo da D-allulosio utilizzando un reattore a letto fisso con isomerasi del glucosio. Le condizioni ottimali per la produzione del composto risultano essere pH 8 e 60°C con 500g/l di D-allulosio come substrato a un tasso di diluizione di 0,24/h che permettono di avere una resa del 30%.[17]

Reattività e caratteristiche chimiche

Spettri analitici D-allosio

Applicazioni

È stato dimostrato che il D-allosio:

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 17 maggio 2012.
  2. ^ a b c (EN) PubChem, D-Allose, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 15 aprile 2025.
  3. ^ Xinrui Tang, Ravikumar ,Yuvaraj e Zhang ,Guoyan, D-allose, a typical rare sugar: properties, applications, and biosynthetic advances and challenges, in Critical Reviews in Food Science and Nutrition, vol. 0, n. 0, pp. 1–28, DOI:10.1080/10408398.2024.2350617. URL consultato il 15 aprile 2025.
  4. ^ Zhiwei Zhou, Xiaotao Shen e Jia Tu, Large-Scale Prediction of Collision Cross-Section Values for Metabolites in Ion Mobility-Mass Spectrometry, in Analytical Chemistry, vol. 88, n. 22, 15 novembre 2016, pp. 11084–11091, DOI:10.1021/acs.analchem.6b03091. URL consultato il 15 aprile 2025.
  5. ^ Charles M. Nichols, James N. Dodds e Bailey S. Rose, Untargeted Molecular Discovery in Primary Metabolism: Collision Cross Section as a Molecular Descriptor in Ion Mobility-Mass Spectrometry, in Analytical Chemistry, vol. 90, n. 24, 18 dicembre 2018, pp. 14484–14492, DOI:10.1021/acs.analchem.8b04322. URL consultato il 15 aprile 2025.
  6. ^ (EN) PubChem, L-Allose, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 15 aprile 2025.
  7. ^ a b c d Bryant Luu, Dileep Sai Kumar Palur e Jayce E. Taylor, Unleashing the innate ability of Escherichia coli to produce D-Allose, in Metabolic Engineering, vol. 88, 1º marzo 2025, pp. 206–214, DOI:10.1016/j.ymben.2025.01.007. URL consultato il 15 aprile 2025.
  8. ^ (EN) Min-Ju Seo, Ji-Hyeon Choi e Su-Hwan Kang, Characterization of l-rhamnose isomerase from Clostridium stercorarium and its application to the production of d-allose from d-allulose (d-psicose), in Biotechnology Letters, vol. 40, n. 2, 2018-02, pp. 325–334, DOI:10.1007/s10529-017-2468-1. URL consultato il 15 aprile 2025.
  9. ^ (EN) Wei Xu, Wenli Zhang e Yuqing Tian, Characterization of a novel thermostable l-rhamnose isomerase from Thermobacillus composti KWC4 and its application for production of d-allose, in Process Biochemistry, vol. 53, 2017-02, pp. 153–161, DOI:10.1016/j.procbio.2016.11.025. URL consultato il 15 aprile 2025.
  10. ^ (EN) Wei Bai, Jie Shen e Yueming Zhu, Characteristics and Kinetic Properties of L-Rhamnose Isomerase from Bacillus Subtilis by Isothermal Titration Calorimetry for the Production of D-Allose, in Food Science and Technology Research, vol. 21, n. 1, 2015, pp. 13–22, DOI:10.3136/fstr.21.13. URL consultato il 15 aprile 2025.
  11. ^ (EN) Shakhawat Hossain Bhuiyan, Yoshiyuki Itami e Yuko Rokui, d-Allose production from d-psicose using immobilized l-rhamnose isomerase, in Journal of Fermentation and Bioengineering, vol. 85, n. 5, 1998-01, pp. 539–541, DOI:10.1016/S0922-338X(98)80104-9. URL consultato il 15 aprile 2025.
  12. ^ (EN) Chang-Su Park, Soo-Jin Yeom e Hye-Jung Kim, Characterization of ribose-5-phosphate isomerase of Clostridium thermocellum producing d-allose from d-psicose, in Biotechnology Letters, vol. 29, n. 9, 31 luglio 2007, pp. 1387–1391, DOI:10.1007/s10529-007-9393-7. URL consultato il 15 aprile 2025.
  13. ^ (EN) Zaiping Feng, Wanmeng Mu e Bo Jiang, Characterization of ribose-5-phosphate isomerase converting d-psicose to d-allose from Thermotoga lettingae TMO, in Biotechnology Letters, vol. 35, n. 5, 2013-05, pp. 719–724, DOI:10.1007/s10529-013-1136-3. URL consultato il 15 aprile 2025.
  14. ^ (EN) Ha-Young Park, Chang-Su Park e Hye-Jung Kim, Substrate specificity of a galactose 6-phosphate isomerase from Lactococcus lactis that produces d-allose from d-psicose, in Journal of Biotechnology, vol. 132, n. 1, 2007-10, pp. 88–95, DOI:10.1016/j.jbiotec.2007.08.022. URL consultato il 15 aprile 2025.
  15. ^ a b Bryant Luu, Dileep Sai Kumar Palur e Jayce E. Taylor, Unleashing the innate ability of Escherichia coli to produce D-Allose, in Metabolic Engineering, vol. 88, 1º marzo 2025, pp. 206–214, DOI:10.1016/j.ymben.2025.01.007. URL consultato il 15 aprile 2025.
  16. ^ (EN) Tae-Eui Lee, Kyung-Chul Shin e Deok-Kun Oh, Biotransformation of Fructose to Allose by a One-Pot Reaction Using Flavonifractor plautii D-Allulose 3-Epimerase and Clostridium thermocellum Ribose 5-Phosphate Isomerase, in Journal of Microbiology and Biotechnology, vol. 28, n. 3, 28 marzo 2018, pp. 418–424, DOI:10.4014/jmb.1709.09044. URL consultato il 15 aprile 2025.
  17. ^ Mi Na Choi, Kyung-Chul Shin e Dae Wook Kim, Production of D-Allose From D-Allulose Using Commercial Immobilized Glucose Isomerase, in Frontiers in Bioengineering and Biotechnology, vol. 9, 15 luglio 2021, DOI:10.3389/fbioe.2021.681253. URL consultato il 15 aprile 2025.
  18. ^ D-Allose - Optional[1H NMR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 15 aprile 2025.
  19. ^ D-Allose - Optional[13C NMR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 15 aprile 2025.
  20. ^ a b MassBank of North America, su mona.fiehnlab.ucdavis.edu. URL consultato il 15 aprile 2025.
  21. ^ (EN) Sanchari Chattopadhyay, Utpal Raychaudhuri e Runu Chakraborty, Artificial sweeteners – a review, in Journal of Food Science and Technology, vol. 51, n. 4, 2014-04, pp. 611–621, DOI:10.1007/s13197-011-0571-1. URL consultato il 15 aprile 2025.
  22. ^ (EN) Chisato Noguchi, Kazuyo Kamitori e Akram Hossain, D-Allose Inhibits Cancer Cell Growth by Reducing GLUT1 Expression, in The Tohoku Journal of Experimental Medicine, vol. 238, n. 2, 2016, pp. 131–141, DOI:10.1620/tjem.238.131. URL consultato il 15 aprile 2025.
  23. ^ (EN) Takehiro Nakamura, Shinji Tanaka e Kazuyuki Hirooka, Anti-oxidative effects of d-allose, a rare sugar, on ischemia-reperfusion damage following focal cerebral ischemia in rat, in Neuroscience Letters, vol. 487, n. 1, 2011-01, pp. 103–106, DOI:10.1016/j.neulet.2010.10.004. URL consultato il 15 aprile 2025.
  24. ^ (EN) Dakuan Gao, Nobuyuki Kawai e Takehiro Nakamura, Anti-inflammatory Effect of D-Allose in Cerebral Ischemia/Reperfusion Injury in Rats, in Neurologia medico-chirurgica, vol. 53, n. 6, 2013, pp. 365–374, DOI:10.2176/nmc.53.365. URL consultato il 15 aprile 2025.
  25. ^ (EN) Ziwei Chen, Jiajun Chen e Wenli Zhang, Recent research on the physiological functions, applications, and biotechnological production of d-allose, in Applied Microbiology and Biotechnology, vol. 102, n. 10, 2018-05, pp. 4269–4278, DOI:10.1007/s00253-018-8916-6. URL consultato il 15 aprile 2025.
  26. ^ (EN) Yuanxia Sun, Shigeru Hayakawa e Somwipa Puangmanee, Chemical properties and antioxidative activity of glycated α-lactalbumin with a rare sugar, d-allose, by Maillard reaction, in Food Chemistry, vol. 95, n. 3, 2006-04, pp. 509–517, DOI:10.1016/j.foodchem.2005.01.033. URL consultato il 15 aprile 2025.
  27. ^ (EN) Li Sui, Rika Nomura e Youyi Dong, Cryoprotective effects of d-allose on mammalian cells, in Cryobiology, vol. 55, n. 2, 2007-10, pp. 87–92, DOI:10.1016/j.cryobiol.2007.05.003. URL consultato il 15 aprile 2025.

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