Allile

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Struttura di un gruppo allilico

In chimica l'allile (o gruppo allilico) è un gruppo funzionale derivante dal propilene (CH2=CH−CH3) per rimozione di un atomo di idrogeno dal carbonio saturo (CH3), la cui formula di struttura è quindi CH2=CH−CH2−.[1][2] Può esser visto come un vinile (CH2=CH−) unito a un ponte metilene (−CH2−).

I composti contenenti un allile si chiamano composti allilici (CH2=CH−CH2−X); alcuni di questi, come il cloruro di allile (CH2=CH−CH2−Cl) hanno notevole importanza pratica; inoltre, i gruppi −X uniti ad un allile si dice che sono in posizione allilica, a partire dall'idrogeno metilico del propilene (idrogeno allilico).[3][4]

Il carbocatione, il radicale e il carbanione derivanti da questo gruppo funzionale godono di una particolare stabilizzazione dovuta al fenomeno della risonanza che delocalizza le cariche o l'elettrone spaiato; per il carbocatione, ad esempio, si ha infatti il seguente schema:[5][6]

CH2=CH−CH2+   ↔   +CH2−CH=CH2

Questo determina a sua volta una particolare reattività dei composti allilici.[7]

Un altro gruppo funzionale con struttura e reattività simili è il benzile (C6H5−CH2−).[8]

Note

  1. ^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - allylic groups (A00245), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 23 settembre 2024.
  2. ^ John McMurry, Organic chemistry, 8e, Brooks/Cole, Cengage Learning, 2012, p. 228, ISBN 978-0-8400-5444-9.
  3. ^ D. R. Bloch, Organic chemistry demystified, collana Demystified series, McGraw-Hill, 2006, p. 264, ISBN 978-0-07-148710-8.
  4. ^ Francis A. Carey e Richard J. Sundberg, Advanced organic chemistry, 5ª ed., Springer, 2007, p. 583, ISBN 978-0-387-44897-8.
  5. ^ Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, 8ª ed., John Wiley & Sons, Inc, 2020, pp. 41-42, ISBN 978-1-119-37180-9.
  6. ^ Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart G. Warren, Organic chemistry, 2ª ed., Oxford University Press, 2012, pp. 150-153, ISBN 978-0-19-927029-3.
  7. ^ Kirk-Othmer, p. 124.
  8. ^ Eric V. Anslyn e Dennis A. Dougherty, Modern physical organic chemistry, University Science, 2006, pp. 46-49, ISBN 978-1-891389-31-3.

Bibliografia

  • (EN) Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, vol. 20, 4ª ed., Wiley, 1998, ISBN 0-471-52676-2.

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