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Winstone è nato a Homerton, Hackney, Londra. Quando aveva sette anni i suoi genitori si trasferirono a Enfield, dove crebbe in una casa popolare. Suo padre, Raymond J. Winstone, gestiva un commercio di frutta e verdura, mentre sua madre, Margherita Richardson (morta nel 1985), aveva un lavoro di svuotamento delle slot machine. Winstone ricorda di aver giocato sui siti dove si trovavano le bombe fino a quando i serial killer dei Moors murders vennero arrestati per aver ucciso tre bambini. Ray frequentò la Brimsdown Primary School, alla Edmonton County School e in seguito la Corona Theatre School.
Ha dichiarato che tra le sue influenze più importanti nel mondo dello spettacolo ci sono John Wayne, James Cagney e Edward G. Robinson. Dopo aver preso in prestito dei soldi dalla madre di un amico, un insegnante di recitazione, salì sul palco e apparve come un venditore di giornale Cockney in una produzione di Emil and the Detectives. Winstone era anche un appassionato di boxe: all'età di 12 anni entrò nel Repton Amateur Boxing Club e, nel corso dei successivi 10 anni, vinse 80 incontri su 88. Tra i pesi welter, fu il campione delle scuole di Londra per tre volte.
È sposato dal 1979 con Elaine McCausland, conosciuta sul set di That Summer[1][2], da cui ha avuto tre figlie, Lois (1982), Jaime (1985) e Ellie Rae (2001), a loro volta tutte attrici. Nell'estate 2012 ha comprato una casa nel territorio di Bivona, un paesino dell'entroterra siciliano, vicino Cianciana.[3][4]
Nelle versioni in italiano delle opere in cui ha recitato, Ray Winstone è stato doppiato da:
Francesco Pannofino in Sexy Beast - L'ultimo colpo della bestia, Complicità e sospetti, La leggenda di Beowulf, Indiana Jones e il regno del teschio di cristallo, Noah, The Gunman
Ennio Coltorti in Ama, onora & obbedisci, Il gioco di Ripley, The Departed - Il bene e il male, The Gentlemen
Massimo Corvo in Criminali per caso, Ritorno a Cold Mountain, King Arthur, Tutti pazzi per l'oro